SISTEM NOMENKLATUR DAN ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON

Sistem Nomenklatur

 Tata nama senyawa organik dalam sistim nomenklatur adalah metode sistematis penamaan senyawa kimia organik seperti yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Hal ini dijelaskan dalam buku Nomenklatur Kimia Organik (dalam bahasa informal disebut Blue Book). Idealnya, setiap senyawa organik yang mungkin harus memiliki nama yang merupakan rumus struktur yang jelas dan dapat dibuat.

Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry). 

Dalam senyawa Hidrokarbon             ada bagian penting dalam penamaannya yaitu; prefix, parent dan suffix.

a. Prefix

 Prefix (awalan) berisi identitas, lokasi dan nomor cabang dari senyawa hidrokarbon. Seperti metil, etil, propil, iso propil, dan lain sebagainya.

b. Perent 

Parent berisi mengindikasikan jumlah atom karbon pada rantai utama. Contoh penamaan hidrokarbon berdasarkan jumlah atom karbon:

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

c. Suffix

Suffix (akhiran)  berisi mengindikasikan gugus yang ada dalam senyawa hidrokarbon tersebut. Seperti alkana, alkena, alkuna, dan lain-lain

Pada reaksi Grignard :

R-Mg-X

R(gugus alkil) berfungsi sebagai Parent

Mg berfungsi sebagai Prefix

X (halida) berfungsi sebagai Sufix

Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(suffix)

                                                                                             

 

Isomer struktural

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Ada tiga jenis isomer, yaitu : 

1. Isomer menurut Strukturnya

            isomer yang disebabkan oleh perbedaan susunan rantai karbon. Dalam isomer rantai, Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari C₄H₁₀ yaitu 1 butana dan 2 metil-propana . Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang. Dari segi sifat fisiknya titik didih butana lebih tinggi dari pada titik didih 2 metil-propana. Dari segi sifat kimianya 2 metil-propana lebih tidak stabil karena halangan sterik nya yang besar sehingga lebih reaktif dibandingkan dengan butana.

2. Isomer menurut posisinya

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Cl yaitu 1-kloropropana dan 2-kloropropana . Dalam salah satu dari mereka atom klorin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah. 1-kloropropana lebih tidak stabil sehingga paling mudah bereaksi dan paling mudah tersubstitusi karena atom Cl hanya dekat dengan 2 atom H dikarenakan letak Cl yang berada diujung rantai. Sedangkan pada 2-kloropropana lebih stabil sehingga sukar bereaksi dan sukar tersubstitusi karena atom Cl mempunyai kedekatan dengan atom H yang lebih banyak dikarenakan letak Cl yang berada ditengah. 

3. Isomer menurut fungsinya

isomer struktur yang memiliki rumus molekul yang sama, namun atom-atomnya terhubung dengan cara lain sehingga membentuk gugus fungsi yang berbeda.  

 

 

PERTANYAAN :

Mengapa sudut ikatan antara H-C-C (121⁰) lebih besar dibandingkan sudut ikatan H-C-H (117⁰)? 

JAWABAN : 

Hal ini dikarenakan senyawa tersebut termasuk kedalam senyawa alkena sehingga atom Karbon akan melakukan hibridisasi sp2 dan orbtial-orbital hibrid hanya akan membentuk ikatan sigma dan satu ikatan pi (π) seperti yang disyaratkan untuk ikatan rangkap dua di antara karbon-karbon.  Dalam hibridisasi sp² , orbital 2s hanya bergabung dengan 2 orbital 2p membentuk 3 orbital sp² dengan satu orbital p tersisa. Dalam etana , dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp² karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp² yang bersudut 121°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p oleh sebab itu besar sudut pada ikatan H-C-C pada etana lebih besar dibandingkan pada ikatan H-C-H. Ditambah lagi panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut.