KIMIA ORGANIK: TUGAS TERSTRUKTUR 2

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?

jawaban :

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana,siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

Cis-1,3-dimetilsikloheksana

Trans-1,3-dimetilsikloheksana

karena kedua subsituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan dalam trans-1,3- isomer, 1 gugusnya terpaksa berposisi aksial.

Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis–isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 – isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih stabil daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.

Selain itu, dalam sikloheksana ada beberapa konformasi, yaitu :

Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 109⁰(sudut ikatan C-C-C adalah 111⁰). Konformasi kursi ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H , yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Konformasi selain kursi, cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, seperti gambar :

Jika satu atom H pada sikloheksana diganti gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.

jawaban :

Dalam hal ini, Konfigurasi dari 2,3,4-pentanatriol bisa di tunjukkan pada gambar berikut :